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关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡，流落至幽州涿郡。
中平元年（184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人恩若兄弟，连睡觉也要睡在一起。[2]刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。[1]
兴平元年（194年），曹操因父亲曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦上表朝廷，请求授刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。[3]
建安三年（198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备便跟随曹操班师回许都。[4-5]据《华阳国志》记载，回到许都后，关羽、张飞皆被拜为中郎将。[138]
后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。[7-8]曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败。